Сюжет:
На острове Чернильница Купхед и его брат Мугман - двое веселых детей, которые живут под бдительным присмотром старейшины Кеттла. Несмотря на предупреждения старейшины Кеттла, братья отправляются в казино Дьявола и начинают играть в кости. Когда у них начинается победная серия, появляется дьявол и заключает сделку, предлагая отдать им все деньги в казино, если они выиграют следующий бросок, и угрожая забрать их души, если они проиграют. Cuphead принимает предложение, но проигрывает, закатывая змеиные глаза. Пока он и Мугман молят о пощаде, Дьявол предлагает им другую сделку: если братья смогут забрать “контракты души“ у его сбежавших должников к полуночи следующего дня, дьявол может пощадить их обоих. Чашеголовый и Мугман возвращаются к старейшине Кеттлу, который дает им волшебное зелье, позволяющее им выпускать заряды энергии из своих пальцев, но также предупреждает их, что должники могут не выполнять свои контракты души добровольно.
Братья путешествуют по соседним островам Чернильницы, сражаясь с должниками, чтобы получить свои контракты. Когда они входят на второй остров, старейшина Кеттл замечает, что дуэт становится сильнее после своих сражений, и призывает их “поступить правильно“, когда они встретятся с Дьяволом. После того, как Cuphead и Мугман попадают на третий остров, король Дайс сообщает дьяволу о прогрессе братьев и говорит ему, что он с подозрением относится к их намерениям, на что Дьявол отвечает, что беспокоиться не о чем; если бы братья попытались что-нибудь предпринять, он бы их ждал.
В конце концов братья собирают все контракты с душами и возвращаются в казино Дьявола. Король Дайс останавливает их, говоря, что из-за их успеха он проиграл ставку, и устраивает длительную битву в стиле казино в попытке отомстить. После победы над King Dice братья противостоят дьяволу, который пытается соблазнить их, приглашая присоединиться к его команде, если они дадут ему контракты души. Если игрок решит их перевернуть, Cuphead и Mugman подвергнутся промыванию мозгов, чтобы стать демоническими прислужниками Дьявола, и игра закончится. Если они отказываются, Дьявол приходит в ярость на братьев за то, что они не выполнили свою часть сделки, и нападает на них. Купхед и Мугман побеждают Дьявола, заставляя его сдаться, сжечь контракты и вернуться домой. Узнав, что им больше нечего бояться дьявола, бывшие должники чтят братьев за их героические поступки.