«Словаре русских народных говоров» содержится следующая информация о его значении:
1. Так говорят о чем-либо выделяющемся, необычном, замысловатом:
а) об отличном качестве или необычном виде чего-либо («сапоги с кандибобером»);
б) о странностях, причудах в поведении кого-либо: «Вечно он с какими-нибудь кандибоберами» (с фокусами, выкрутасами).
2. В значении наречия — важно, с форсом: «Пройтись кандибобером».
3. В значении наречия — изгибаясь, рисуясь: «Котенок кандибобером ходит».
4. С кандибобером — то есть с шумом, с треском (выгнать, выставить и т.д.).
5. Опрометью, вверх тормашками: «Как наподдам ему, полетит от меня кандибобером».