In der späten Bronzezeit (1100 bis 800 v. Chr.) wurde das Gebiet um Kitzbühel von Menschen besiedelt, die hier auch nach Kupfererz schürften.
Um das Jahr 15 v. Chr. breiteten sich die Römer unter Kaiser Augustus bis über den Alpenraum aus und errichteten die Provinz Noricum. Nach dem Zerfall des weströmischen Reiches wurde das Gebiet um 800 von Bajuwaren besiedelt, die die Wälder rodeten.
Um 1178 bis 1182 wurde der Name Chizbuhel erstmals in einer Chiemseer Urkunde (dort ist von einem Marchwardus de Chizbuhel die Rede) erwähnt, wobei Chizzo eine bayerische Sippe bezeichnet und Bühel die geographische Lage der Siedlung auf einer Anhöhe. Hundert Jahre später bezeugt eine Quelle die Vogtei des Stiftes Bamberg in Kicemgespuchel; in der Stadterhebungsurkunde von 1271 wurde der Ort Chizzingenspuehel genannt.
Kitzbühel kam 1255 mit der ersten bayerischen Landesteilung zu Oberbayern, Herzog Ludwig II. verlieh Kitzbühel am 6. Juni 1271 das Stadtrecht, und die Stadt wurde mit einer wehrhaften Mauer befestigt. Da sich Kitzbühel aber in den nächsten Jahrhunderten durch seine Lage zwischen Pass Thurn und Chiemgau als Handels- und Marktplatz etablierte, stetig wuchs und von kriegerischen Auseinandersetzungen verschont blieb, wurden die Mauern auf Höhe des ersten Stockes abgetragen und zum Bau von Wohnungen benutzt.
Die Heirat von Margarete von Tirol mit dem bayerischen Herzog Ludwig dem Brandenburger im Jahr 1342 vereinte Kitzbühel vorübergehend mit Tirol, das durch die Eheschließung bis zum Tode Ludwigs zu einem bayerischen Nebenland wurde, bis die Stadt nach dem Schärdinger Frieden 1369 wieder an Bayern abgetreten wurde.
Die vier bayerischen Teilherzogtümer nach der Landesteilung von 1392
Durch die bayerischen Landesteilungen gelangten Kufstein und Kitzbühel 1450 an die Landshuter Linie der Wittelsbacher. Während dieser Zeit wurde der Bergbau in Kitzbühel systematisch vorangetrieben und ein umfassendes Bergrecht erlassen, das später für das gesamte bayerische Herzogtum von Bedeutung werden sollte.
Am 30. Juni 1504 kam Kitzbühel dauerhaft an Tirol, nachdem sich König Maximilian als Gegenleistung für seinen Kölner Schiedsspruch, der den Landshuter Erbfolgekrieg beendete, die vormals Landshuter Ämter Kitzbühel, Kufstein und Rattenberg vorbehalten hatte. In den drei genannten Gerichtsbezirken galt aber bis in das 19. Jahrhundert weiterhin das Landrecht Ludwigs des Bayern, so dass diese innerhalb Tirols eine juristische Sonderstellung einnahmen.
Maximilian verpfändete das Gericht Kitzbühel, und so stand es Ende des 16. Jahrhunderts unter der lokalen Herrschaft der Grafen von Lamberg, bis am 1. Mai 1840 feierlich die letzten Reste der Feudalherrschaft aufgehoben wurden. Vom Schwedischen Krieg (1630–1635) zeugt die Inschrift „Bis hierher und nicht weiter kamen die schwedischen Reiter“ (historisch nicht bezeugbar) in der Schwedenkapelle.
Die Kriege des 18. und 19. Jahrhunderts gingen an der Stadt vorüber, wenngleich sich auch Kitzbüheler an den Tiroler Befreiungskämpfen beteiligten. Kitzbühel gelangte erneut zu Bayern, als Kaiser Franz I. im Frieden von Pressburg Tirol an Bayern abtrat. Nach dem Sturz Napoleons wurde es auf dem Wiener Kongress wieder mit Österreich vereint.
Kitzbühel um 1898; Blickrichtung Nordwesten zum Wilden Kaiser
Kriegerdenkmal
Als Kaiser Franz Joseph schließlich die verworrenen Verfassungsverhältnisse ordnete und im Jahre 1875 die Salzburg-Tiroler-Bahn fertiggestellt wurde, erfuhr die Stadt einen Aufschwung in Wirtschaft und Industrie. Im 20. Jahrhundert wurde Kitzbühel zum Ort der Reichen und Schönen, in dem viele Prominente wohnen.
Kitzbühel hatte das Glück, im Ersten und Zweiten Weltkrieg von Zerstörungen verschont zu bleiben.
Am 7. und 8. Februar 1925 fanden in Kitzbühel die Meisterschaft von Deutschland und Österreich im Skilauf statt.
Während der Zeit des Nationalsozialismus von 1938 bis 1945 war Kitzbühel bei führenden Nationalsozialisten ein Urlaubsort. Unter anderem Albert Speer, Hermann Göring und Leni Riefenstahl waren Gäste; Außenminister Joachim von Ribbentrop kaufte einen Bauernhof im Bichlach zwischen Oberndorf und Reith bei Kitzbühel. Gleichzeitig organisierte sich illegal eine kommunistische Widerstandsgruppe in Kitzbühel mit Verbindungen zum Berliner Robert Uhrig. Fünf Mitglieder der Gruppe, Anton Rausch, Andreas Obernauer, Josef Pair, Viktor da Pont und Ignaz Zloczower, wurden nach Bespitzelungen durch die Gestapo 1942 verhaftet und ermordet.[6]
Nach dem Zweiten Weltkrieg erlebte Kitzbühel einen erneuten Aufstieg als Wintersportort. Die Skischule in Kitzbühel, die seit 1950 25 Jahre lang von Karl Koller geleitet wurde, führte zahlreiche Neuerungen im Skisport ein, u. a. die einheitliche Bekleidung der Skilehrer mit roter Zipfelmütze und rotem Pullover, die zum Namen „Rote Teufel“ für die Kitzbüheler Skilehrer führte. Das in Kitzbühel jeweils im Monat Jänner ausgetragene Hahnenkammrennen wurde nach dem Krieg erneut zum internationalen gesellschaftlichen Ereignis.
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