Nel tentativo di passare l’esame di riparazione, Pierino si fa dettare il tema (una traccia su Giuseppe Garibaldi) dal nonno tramite collegamento radio. Il segnale viene tuttavia disturbato da una comunicazione della polizia, facendo sì che Pierino scriva e consegni alla commissione un tema che mischia la vita di Garibaldi a quella di un ricercato per spaccio di stupefacenti. L’esito disastroso del successivo esame orale sancirà l’ennesima bocciatura di Pierino, che viene accompagnato dal padre fino a Grosseto dove viene iscritto ad un collegio. Malgrado i pessimi risultati del test d’ingresso, Pierino viene ammesso nell’istituto dove incontrerà alcune vecchie conoscenze (la supplente Rizzi, di cui è sempre stato invaghito e che non ricambia i suoi sentimenti) e avrà a che fare con alcune persone come Enrichetta Pomari (la per nulla attraente figlia del direttore dell’istituto), che tenterà inutilmente di concupire il ragazzino e Oronzo, un “secchione“ vanitoso e permaloso che sfiderà e batterà in un incontro di boxe.
Dopo un primo tentativo andato a vuoto, Pierino riesce ad eludere la sorveglianza del custode Francesco fuggendo dall’istituto: mentre cerca di tornare a Roma mediante autostop viene caricato su una volante dei Carabinieri e riportato a casa dal padre, ricevendo una pessima accoglienza da parte del vicinato.
Ben presto Pierino comincia a girare per la città, facendo scherzi a chiunque (tra cui anche ad un vigile urbano): il padre, anche al fine di nascondere una relazione extra-coniugale con la cameriera della sua osteria, decide di mandare il figlio a lavorare come commesso in alcuni negozi. Anche in questo caso, le esperienze lavorative di Pierino si riveleranno completamente fallimentari.
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